1983年12月26日生、秋田県横手市出身。札幌の大学への進学と同時に路上での弾き語りを始め、2008年に活動の拠点を東京に移す。
2010年、デビュー前の4月に「福笑い」が東京メトロのCMソングに起用される。7月にシングル「素晴らしき日常」をリリースしメジャーデビュー。
2011年、4月に1st アルバム「リアルタイム・シンガーソングライター」をリリース。「福笑い」がラジオチャートの上半期邦楽部門1位を獲得。
2013年、11月に武道館公演を初開催。
2014年、5月にシングル「太陽と花」(TBS金曜ドラマ「アリスの棘」主題歌)をリリース。8月に4th アルバム「今、そこにある明滅と群生」をリリース。10月から全国ホールツアーを開催。
2015年、5月〜6月に初のファンクラブツアー「胡坐」10公演を開催。6月に12th シングル「明日はきっといい日になる」をリリース。7月に初のベストアルバム「高橋優BEST 2009-2015 笑う約束」をリリース、オリコンウィークリーチャートの3位を記録。また、地元・秋田県の「あきた音楽大使」に就任。10月〜12月に5th ANNIVERSARY LIVE TOUR「笑う約束」開催し、5万人を動員。
2016年、3月に13th シングル「さくらのうた」、6月に14th シングル「産まれた理由」、8月に15th シングル「光の破片」をリリース。9月に野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2016」2DAYSを開催。11月に5th オリジナルアルバム「来し方行く末」をリリース。
2016年12月から2017年4月まで、横浜アリーナ2DAYS、大阪城ホールを含む、全国ホール&アリーナツアー「来し方行く末」を開催。
2017年、「ロードムービー」が4月から公開された『映画クレヨンしんちゃん 襲来!! 宇宙人シリリ』の主題歌に起用される。7月に17th シングル「虹/シンプル」をリリース。9月に「秋田CARAVAN MUSIC FES 2017」2DAYSを開催。11月に18th シングル「ルポルタージュ」をリリース。
2017年12月から2018年3月まで、LIVE TOUR 2017-2018「ROAD MOVIE」全国37公演を開催。
2018年、5月に19th シングル「プライド」をリリース。9月に「秋田CARAVAN MUSIC FES 2018」2DAYSを開催。また、20th シングル「ありがとう」をリリース。10月に6th アルバム「STARTING OVER」をリリース。12月から LIVE TOUR 2018-2019「STARTING OVER」を開催。
2019年、6月から亀田誠治とのユニット“メガネツインズ”として初となる東名阪ワンマンツアーを開催。9月に4年目4回目「秋田CARAVAN MUSIC FES 2019」を開催、18,000人を動員。12月からLIVE TOUR 2019-2020「free style stroke」を開催。
2020年、新型コロナウィルス感染症の影響により、2月29日以降のLIVE TOUR(9箇所11公演)を中止。10月に無観客の生配信ライブを開催。
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